作为一位享誉国际的影星，莱昂纳多不仅活跃于好莱坞的顶级舞台，还积极投身于电影制作事业，并致力于环保议题的宣传推广。回顾他的演艺生涯，从早期在《泰坦尼克号》中塑造的杰克一角，俘获了无数少女的心，到后来在《荒野猎人》中与熊类进行惊险的近身搏斗，莱昂纳多不断挑战自我，拓展戏路。与此同时，近三十年来，他的发型和颜值也经历了显著的演变。
莱昂纳多的演艺生涯始于1993年，当时他因出演《男孩的生活》与罗伯特·德尼罗合作，并在《不一样的天空》中饰演约翰尼·德普的弟弟。那时的李奥留着少年般的发型，眼神中透露出青涩，但已经展现出未来成为一位俊朗男星的潜力。
随着莱昂纳多的走红，他接到了大量的电影和戏剧邀约，每年拍摄的作品数量惊人。从照片中可以看出，他逐渐摆脱了早期的羞涩，变得更加自信大方，对镜头展现出灿烂的笑容，而头发也剪短了，浓眉大眼更加凸显了他的魅力。
1996年，莱昂纳多在《罗密欧与茱丽叶》中的表现，让他正式确立了在全球少女中万人迷的形象。他把刘海向上梳起，露出光洁的额头，更加凸显了他精致的五官。
一年后，莱昂纳多在经典电影《泰坦尼克号》中饰演了杰克，他深情款款的形象深深打动了观众，许多影评人和观众在电影院里感动落泪。莱昂纳多在洛杉矶出席电影首映时，笑容满面，他微卷的头发随意地向四面八方散开，形成了一种非常独特的发型。
两年后，莱昂纳多的形象发生了巨大的变化。2001年，他出席了纽约9/11的赈灾演唱会，短暂露面。照片中显示，莱昂纳多开始留胡子，并将长发扎成了马尾。
2002年，莱昂纳多在《纽约黑帮》中亮相，他的一头浅色金发让人眼前一亮，这个发型与他在2013年《了不起的盖茨比》中的造型有些相似。
2006年，莱昂纳多因电影《血钻》入围奥斯卡最佳男主角。他再次回归短发造型，微卷的头发让他看起来更加年轻。
2008年，莱昂纳多与凯特·温斯莱特再度合作，共同出演了探讨婚姻的爱情电影《革命之路》。莱昂纳多摆脱了《泰坦尼克号》中的奶油小生形象，梳上油头后，散发出成熟男性的魅力。
2015年，莱昂纳多出席了Giorgio Armani 40周年招待会，那年的造型与以往不同，浓密的络腮胡占据了他的整个下巴，服贴头皮的头发搭配时髦的墨镜，远看就像是一位摇滚乐团的主唱。
回到2018年，莱昂纳多的发型逐渐固定下来。凭借《荒野猎人》，他终于赢得了人生中的第一座小金人。这两年，他在出席电影活动时总是保持着这个发型，简单地向后梳的发流，脸上带着些许胡须，即使没有穿正装，一件随性的外套也让他这位影帝散发出迷人的魅力。