在众多迪伦的早期作品中，他那独特的艺术风格——即复杂精妙的指弹吉他演奏技巧——得到了充分展现，而《别过想了，这没什么》正是其中的代表作。这首情歌深刻描绘了失恋与告别的痛苦，其创作灵感源自迪伦当时的女友苏斯·若特露移民意大利的经历。歌词表面朴实无华，内里却蕴含着深沉的苦涩，歌中所塑造的人物形象似乎已经无奈地接受了分离的命运。在歌曲中，迪伦倾诉了自己曾深爱过一位“孩子”，这个人“渴望我的灵魂”，但最终却“虚度了我的宝贵光阴”。
作为《无数归还》专辑的压轴曲目，《蓝宝宝》不仅超越了迪伦与恋人、友人或歌迷之间的普通离别，更象征着一种涅槃与重生。正如迪伦本人所言，他要“划亮另一根火柴，重新开始”。在65年专辑中占据末位，《蓝宝宝》常被视为连接迪伦60年代早期社会评论歌曲与后期超现实主义风格的关键纽带。该曲深受19世纪象征主义文学家的深刻影响，同时借鉴了《易经》中的哲学思想——相信世间万物皆有定数，鼓励歌中的主角“将一块块垫脚石抛在身后”，“遗忘那些已经逝去的人”，勇敢地继续前行。
在《像一块滚石》这首歌曲里，迪伦展现了批判性的视角。歌词中那位曾经傲慢自大的富家女，过去总是“丢一枚铜钱给乞丐”，如今却沦落到街头乞讨。迪伦通过这首具有意识流特征的批判性作品，详细刻画了前中产阶级的生活方式，并严厉谴责他们失去物质财富的同时，也丧失了人格与品德。然而，歌曲的后半部分也透露出迪伦尽管不怜悯这些没落贵族，但对他们的“堕落”持乐观态度，认为这反而让他们获得了解放：“当你一无所有时，你也就没什么可失去的了”。歌词中多处暗示可能与迪伦同时代的民谣摇滚歌手、情人，甚至艺术家安迪·沃荷（Andy Warhol）存在关联。
进入70年代初，迪伦的创作呈现出灵感充沛与乏善可陈的交替状态。1970年10月发行的《新晨》广受好评，然而由于与哥伦比亚唱片公司的合同纠纷，1973年推出的《迪伦》常被视为其职业生涯的低谷期。不过，1975年的《行星波动》标志着迪伦重新回到了创作高峰，相隔一年的《血泪交织》同样取得了优异的成绩。这十首堪称钻石级别的情歌金曲，成为了后世评判迪伦后续作品的重要标准。最后一曲《倾盆大雨》中，迪伦虽然表现得心碎忧郁，实则已经想通，准备踏上新的旅程。五段如同水晶般清澈剔透的歌词，实际上隐喻了迪伦倾心爱慕的对象。
作为一位诗人，迪伦同样创作了许多不朽的杰作，例如《Hattie Carroll孤独之死》、《鲍勃·迪伦第115个梦想》，以及专辑中大部分歌曲等等。其中最伟大的作品《飓风》也引发了最多的争议。这首歌讲述了美国前拳击手卢宾·卡尔特（Rubin “Hurricane” Carter）的遭遇：1966年，这位曾经前途无量的运动员被错判谋杀三人。迪伦在歌中生动形象、极富画面感地再现了这起案件及其后的审讯过程。这首歌提高了公众对种族歧视受害者的关注，但也因部分细节失实而引发了激烈的争论。1985年，卡尔特在狱中度过了近20年光阴后终于获得自由。
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