有机物原子共面口诀,快速记忆化学键平面结构规律

个人简介:姚志昂,拥有研究生学历背景,同时具备中小学二级教师的职称,在教育教学与科研领域积累了丰富的实践经验。其主持的市级课题研究荣获一等奖,而在县、校级课题方面也多次取得优异成绩。

作者风采照

探索解决有机化学中线性与平面构型问题的有效途径

河南省镇平县雪枫中学 姚志昂

摘要:有机化学的学习过程中,对有机物结构的研究占据核心地位。其中,线性与平面构型问题作为考试中的常见考点和难点,攻克这一挑战对于学生深入理解有机物的结构与性质,全面提升有机化学学习效果具有关键意义。

一、研究背景

高中阶段有机化学课程中,线性与平面构型问题始终是教学中的重点和难点。特别是对于基础相对薄弱、学习主动性和能力有待提升的雪中学子而言,突破线性与平面构型问题更是充满挑战。通过对教学实践过程中学生在解决线性与平面构型问题时暴露出的空间想象能力不足、无法合理分解有机物结构、难以灵活运用已有的空间结构模型等问题进行深入剖析,我提出了以下突破策略:以基础有机物结构为参照模型,进行科学构建,借助直观可见、具体化的有机模型展示,以及鼓励学生自主动手组装并在班级内进行模型展览等方式,将常见基础有机物结构在学生脑海中形成稳固认知,同时引导学生对题目中涉及的有机物结构进行合理切割,灵活运用单键的旋转特性以及饱和碳的存在情况,从而判断原子的线性与平面关系,最终攻克这一教学难点。

二、研究思路

1. 科学构建有机模型

常见有机物的结构通过合理的分解,都可以转化为典型的结构小单元,例如代表饱和碳的甲烷、体现共面结构的乙烯、苯和乙炔,以及展示共线结构的乙炔等。掌握并熟悉这些结构小单元的空间构型是解决有机物分子中原子线性与平面问题的关键基础。这些常见的结构小单元就是我们研究的模型,常见的有机结构模型包括:

(1) 甲烷的正四面体结构

甲烷中的碳原子属于饱和碳,位于中心的碳原子与四个氢原子通过具有旋转可能性的单键相连,形成正四面体结构。在这种结构中,最多只有三个原子处于同一平面,所有原子不可能同时共面。我们可以将甲烷的结构原理推广至其他饱和碳与其连接的四个原子形成的四面体结构,即只要分子中含有饱和碳,该有机物中所有原子不可能全部共面。

(2) 苯的平面结构

苯分子中的六个碳原子与六个氢原子共同决定了一个正六边形平面,因此苯分子呈现正六边形结构。当苯环上的任何一个氢原子被其他原子或原子团取代时,替代原子的位置依然位于该平面内。当两个或多个苯环通过部分碳原子相互连接时,形成的结构依然是平面结构,例如萘和蒽等。

此外,苯分子中处于对位的两个碳原子及其连接的氢原子位于同一直线上。

(3) 乙烯的平面结构

乙烯分子中的两个碳原子与四个氢原子共同决定了一个平面。由于碳碳双键不能旋转,在乙烯的结构中最多只有两个原子处于同一直线上。将四个氢原子替换为其他原子后,这些原子依然位于同一平面内。

我们可以以乙烯的结构为基础,进行合理的拓展。其他含有双键的原子也决定了一个平面,例如甲醛中的碳氧双键,因此甲醛分子也是平面型结构。

(4) 乙炔的直线型结构

乙炔分子中的两个碳原子与两个氢原子位于同一直线上,当然也处于同一平面内。当用其他原子替代两个氢原子时,这四个原子依然共面且共线。

2. 利用教具在学生脑海中巩固模型结构

学生的认知特点决定了他们虽然具备一定的空间想象能力,但这种能力终究有限。在具体的教学过程中,为了使这些基础模型在学生脑海中变得更加具体和生动,我主要从以下几个方面入手:

(1) 利用多媒体技术展示基础模型,让学生通过可视化的呈现在脑海中形成对基础共线共面模型的空间结构的基本认识。

(2) 利用有机分子结构模型中的球棍模型以及堆积模型进行展示,进一步加深学生对这些基础共线共面模型的认识。

(3) 将球棍模型分组分发给学生,让他们自己动手组装常见的有机共线共面基础结构模型,并将组装好的模型放置在教室里,让学生能够随时看到,并在有意或无意中加深印象,将这些基础的共线共面模型的空间结构牢固地记忆在大脑中。

(4) 学生通过自己将不同的共线共面模型通过单键或双键等方式进行连接,体会单键的旋转特性与双键的固定性,以及饱和碳的四面体结构,为后续的结构分割以及原子共线共面的判断打下坚实的基础。

3. 对有机物结构进行合理分割,做出判断

将题目中给出的有机物结构进行分割,将其分解为我们常见的共线共面结构单元。观察每一个结构单元之间是通过单键还是双键连接。单键具有旋转特性,因此单键两端的结构单元可以共平面,也可以不共平面。双键没有旋转特性,根据这一点,我们可以快速判断这些结构小单元的平面是否能够重合。例如:

在这个结构中,出现了由碳碳双键决定的平面以及由碳碳叁键决定的直线结构。这两个部分通过两个碳原子共用,因此共线结构落在了碳碳双键决定的平面上。无论1号碳与2号碳之间的单键如何旋转,分子中所有的碳原子都处于同一个平面内。由于饱和碳的存在,甲基上的氢只能有一个处于这个平面内。

三、研究案例

分析:该有机物的结构如上图所示,六个碳原子处于由碳碳双键决定的平面上,属于共面原子。该分子至少有六个共面原子。如果通过碳碳单键的旋转将甲基上的一个氢旋转到该平面,则最多会出现六个碳原子和四个氢原子共面的情况,即最多十个原子共面。由于分子中存在饱和碳,所有原子不可能都共面,因此应选择BC。

分析:该有机物中的结构单元如上图所示,含有一个由碳碳叁键决定的直线结构,一个由苯环决定的平面结构,以及一个由碳碳双键决定的平面结构。每两个相邻的结构单元之间都是通过单键连接的。单键具有旋转特性,由碳碳叁键决定的直线无论单键如何旋转都会落在苯环平面内。由碳碳双键决定的平面可以与苯环平面共面,也可以不共面。当双键平面与苯环平面重合时,所有碳原子都共面,最多有十一个碳原子共面。苯环对位的碳原子共线,该直线穿过碳碳叁键所在的直线,因此共线的碳原子应为五个,应选择AC。

综上所述,要有效解决共线共面问题,除了合理构建模型、在学生脑海中巩固模型、对有机物结构进行合理分割之外,还应注意题目的具体要求,是要确定共面还是可能共面等等。审题要仔细,